Как обработать ошибку, сгенерированную внутри события Workbook_Open другой книги?

Причина того, что ошибка не обрабатывается, заключается в том, что два процесса не находятся в одном потоке. Если вы вызывали «вспомогательную» подпроцедуру из основной подпроцедуры, вы остаетесь в том же потоке, а ошибки, выдаваемые «помощником», перехватываются контролем ошибок в основном. Это похоже на то, почему ошибка в процедуре, запущенной Application.Run, не вызовет ошибок, обработанных контролем ошибок в процедуре, которая ее запустила.

Чтобы получить какой-либо контроль над тем, что происходит в рабочей книге Workbook_Open только что открытой книги, вам необходимо контролировать вещи на уровне экземпляра приложения. Следующее останавливает выполнение процедуры события Workbook_Open; если нет необходимости обрабатывать код, то это может быть вашим решением.

Application.EnableEvents = False
Set bk = Workbooks.Open(ThisWorkbook.Path & "\bkOpenErrorTest_dict.xlsb")
Application.EnableEvents = True

Если заполнение словаря является конкретной ошибкой, которую вы пытаетесь устранить, используйте метод сокращения словаря, который перезаписывает дубликаты.

Dim dict As Dictionary

Set dict = New Dictionary
dict.Item(0) = 0
dict.Item(0) = 1
'dict.count = 1 with key as 0 and item as 1

В более общем случае вы можете обернуть потенциальные ошибки в On Error Resume Next и On Error GoTo 0.

Dim dict As Dictionary

Set dict = New Dictionary
On Error Resume Next
dict.Add 0, 0
dict.Add 0, 1
On Error GoTo 0
'dict.count = 1 with key as 0 and item as 0

Ошибка не обрабатывается, потому что только что открытая рабочая книга выполняется внутри асинхронного процесса — Workbook_Open является обработчиком событий, поэтому он не вызывается из вашего кода. Он вызывается как функция обратного вызова из любого внешнего процесса Excel, открывающего документ. Вы можете продемонстрировать такое же поведение с помощью любого обработчика событий:

'In Sheet1
Sub Example()
    On Error GoTo Handler
    Sheet1.Cells(1, 1).Value = "Foo"
    Exit Sub

Handler:
    Debug.Print "Handled"
End Sub

Private Sub Worksheet_Change(ByVal Target As Range)
    If Target.Row = 1 And Target.Column = 1 Then
        Err.Raise 6
    End If
End Sub

Если вам нужно массово обрабатывать файлы, единственным (простым) вариантом будет отключение событий перед вызовом для открытия:

Sub testOpen()
    Dim bk As Workbook

    On Error GoTo errHandler

    Application.EnableEvents = False
    Set bk = Workbooks.Open ThisWorkbook.Path & "\bkOpenErrorTest_dict.xlsm"
    Application.EnableEvents = True

    Exit Sub

errHandler:
    Debug.Print "reached error handler"
End Sub

Если по какой-то причине жизненно важно, чтобы ошибка Workbook_Open работала, вы можете использовать решение, Тим Уильямс описывает здесь. Просто создайте общедоступную функцию-оболочку в целевой книге, а затем вызовите ее из контекста собственного обработчика ошибок.