DateTime.TryParseExact постоянно возвращает false

Примечание. Ответ основан на исходной редакции вопроса до того, как он начал трансформироваться.

Почему тогда он возвращает false?

Формат MM требует двух цифр для обозначения месяца. Ваша строка даты имеет только одну цифру. Используйте формат месяца M. Строка формата миллисекунд должна быть fff, а не mmm.

Следующая строка формата будет анализировать ваш ввод

M/dd/yyyy HH:mm:ss.fff

Демонстрировать:

DateTime datetest;
Console.WriteLine(DateTime.TryParseExact("5/23/2004 23:59:59.999", 
    "M/dd/yyyy HH:mm:ss.fff", new CultureInfo("en-US"), DateTimeStyles.None, 
    out datetest));

который выводит

True

Если вы хотите разрешить однозначные месяцы, вам нужно d вместо dd. Чтобы продвинуться дальше, вам нужно точно определить, какой формат дат вы хотите поддерживать.

У вас неправильный формат даты и времени, который вы пытаетесь проанализировать. Измените его на: "M/dd/yyyy HH:mm:ss.fff"

В ответ на комментарий:

DateTime datetest;
var dateTimes = new [] { "05/03/2005 23:59:59.999", "05/3/2005 23:59:59.999", "5/03/2005 23:59:59.999", "5/3/2005 23:59:59.999" };

foreach(var dateTimeToParse in dateTimes)
    if (DateTime.TryParse("5/3/2005 23:59:59.999", new CultureInfo("en-US"), DateTimeStyles.None, out datetest))
        Console.WriteLine(dateTimeToParse + " parses to: " + datetest);
    else
        Console.WriteLine("FAIL!");

Работает на моей машине:

03.05.2005 23:59:59.999 разбирает на: 2005-05-03 23:59:59

03/05/2005 23:59:59.999 разбирает на: 2005-05-03 23:59:59

03.05.2005 23:59:59.999 разбирает на: 2005-05-03 23:59:59

03.05.2005 23:59:59.999 разбирает на: 2005-05-03 23:59:59

Я не вижу содержимого строк [I], но несоответствие между форматом, описанным в комментарии, и форматом, используемым в TryParse, может быть вашей проблемой:

lines[i] = lines[i] + " 23:59:59.999"; //YYYY-MM-DDThh:mm:ss[.mmm]
...
if (DateTime.TryParseExact(lines[i], "MM/dd/yyyy HH:mm:ss.mmm",

Используя это (как уже предложили Ганс и Дэвид):

class Program
{
    static void Main(string[] args)
    {
        List<String> datetimeList = new List<string>();
        datetimeList.Add("05/03/2005 23:59:59.999");
        datetimeList.Add("05/3/2005 23:59:59.999");
        datetimeList.Add("5/03/2005 23:59:59.999");
        datetimeList.Add("5/3/2005 23:59:59.999");
        DateTime datetest;
        foreach (string s in datetimeList)
        {
            if (!DateTime.TryParseExact(s, "M/d/yyyy HH:mm:ss.fff", new CultureInfo("en-US"), DateTimeStyles.None, out datetest))
            {
                Console.WriteLine("Error");
            }
            else
            {
                Console.WriteLine("Success");
            }
        }
        Console.Read();
    }
}

печатает 4 раза «Успех».

Это только доказательство концепции, я не хочу никаких голосов.